近年香港社會變幻不定，失業、待業、轉職比比皆是，究竟人生能否有第二春? 為此，我們精選了些香港的特殊行業，找來藝人們作白老鼠為大家試工，發掘各行各業千奇百怪，鮮為人知辛酸事的同時，也希望透過不同行業的入門難度、薪津工時、與及行業前景等分析，看看那一份工最筍最著數。究竟喺每日營營役役為口奔馳的背後，究竟係愛? 定係責任? 還是真係好好搵?
一個最貪心但最開心嘅旅遊提案—《日本winwin企画》，帶觀眾以神CP的價錢，全方位體驗日本，成就慳到錢又開心的雙贏旅行。第一季《日本winwin企画》由曾到日本工作假期及學舞的Win Win，帶觀眾遊覽東京、大阪、兵庫等地區，今季將會擴張版圖，由名古屋玩到九州，展現更多日本和Win Win的新面向。
儘管現代社會有多先進，男士們還是依然肩負著海量約定俗成的老舊期望，結果這或多或少都局限了生活的大小選擇。明明心中躍躍欲試，卻又怕引旁人側目，最怕是「不夠Man」的指控！本節目就是要打破這些沉悶框框，擴闊大家對都市男性的想像，讓大家重新反思「自在生活」的真正定義！
