《悲伤时爱你》翻拍自1999年日本TBS电视台播出的日剧《美人》。该剧呈现的是被追踪的女人、追踪的男人以及隐藏的男人之间的激情爱情故事，将重新演绎追踪与被追踪的危险追击战和充斥着秘密的欲望。
讲述网球选手李君比赛途中为了救弟弟受重伤结束选手生活，接受脑部手术的同时和精神科医生庆周妍相遇的故事。手术后李君把庆周妍错觉成自己的初恋，滋养积极发疯观察罗曼史开始。
李子京（尹晶喜 饰）的养母金培德（朴海美 饰）不务正业好吃懒做，为了满足养母的各种非分要求，李子京年纪轻轻就负债累累，为了还债，她在课余时间找了一份化妆师的兼职，用以补贴家用。 在工作中，李子京结识了名为清河（赵延宇 饰）的演员，随着时间的推移，两人之间产生了真挚的感情，渐渐走到了一起，然而，清河的真实身份，竟然是金培德的弟弟。李子京和清河之间的恋情牵扯出了一段关于李子京身世的悲惨往事，当金培德得知这一切之后，便想方设法要将她和弟弟分开。李子京的亲生母亲一直在寻找女儿的踪迹，想要弥补自己曾经遗弃的的过错。
姜大卫（郑敬淏 饰）曾是备受尊敬的法官，人生却在一夕间分崩离析。他转而加入顶尖律师事务所的公益法律服务团队，而希望和使命就在各个意想不到的灯火阑珊处。
一个关系不睦却强大无比的忍者家庭在退休多年后，为了反击一连串日益逼近的威胁，开始重操旧业执行起地下任务。
受医疗制度改革的影响，曾经显赫一时的大学医院——帝都医科大学第三医院因医疗状况恶化和工作压力过大导致卓越出众的医师纷纷离职，人才流失造成医院的发展岌岌可危。在此背景之下，不属于大学医院和医局体制的自由医生应运而生。美丽性感的外科医生大门未知子（米仓凉子 饰）便是自由医生的一员，她被人称作“Doctor X”，讨厌拉帮结派和医疗腐败，有如一朵盛开在泥沼中的带刺野玫瑰。未知子的到来给了这间迂腐凝滞的一前所未有的冲击，而她过硬的外科技术和理论知识又令同侪钦佩与嫉妒。 战战兢兢的新人森本光（田中圭 饰）负责带领这名曾涉足海外的传奇人物。未知子将迎战各种疑难杂症以及无形的阻碍……
是《李科長的好好小企業》的衍生剧，讲述美娜代理的20多岁恋爱及其隐藏的故事。
曾经雄霸赌场嘅车武湜（崔岷植 饰），出狱后为重返赌场大亨宝座，上演复仇戏码。
谷口和伊原家的父母在一次船难中丧生。谷口米希和妹妹小彩暂住在阿姨家。米希与男友光田相爱，但遭光田母亲反对。伊原遥太郎与小板江梨子同是新闻人员，虽相恋多年但并无结婚，遥太郎只好向米希求爱，米希在现实的生活环境中答应了婚事…… 遥太郎和江梨子藕断丝连…… 米希在光田事业失意的时候给予了帮助，两人多次见面被阿馨误会；遥太郎发现米希与光田的关系，而光田把江梨子怀上遥太郎的孩子的事告诉了米希……
岸边满（生田斗真 饰），31岁，无业。父亲在早年间去世，目前和母亲房枝（原田美枝子 饰）居住在一起。虽然无论给谁来看，岸边满就是一个整日里无所事事的家里蹲废柴，可是对于自己的所作所为，嘴皮子非常利索的岸边满总是能够将它们正当化。任何想要从品行上对岸边满进行攻击的人，最终都会被他的歪理辩驳的哑口无言。 曾经，岸边满也是一位充满了干劲和理想的有为青年，热爱咖啡文化的他在大学毕业后曾经尝试过经营咖啡店，却赔得连底裤都不剩，从此一蹶不振，彻底告别职场。岸边满有一个姐姐名叫绫子（小池荣子 饰），因为家里房屋改造，绫子带着丈夫（安田显 饰）和女儿春海（清原果耶 饰）暂时借住在母亲家里。
作为“出租女友”赚钱，每周一次成为某人的女朋友的雪（吉川爱 饰）。抱着无法填补的孤独用男人来排空寂寞的莉娜（横田真悠 饰）。在歌舞伎町往返牛郎俱乐部的由亚（齐藤渚 饰）。不受周围人影响，坚信拥有“自我”的萌（箭内梦菜 饰）。执着于外表反复整容的彩（宇垣美里 饰）。5位女性各自都有自卑感和烦恼，一边挣扎一边想要克服
本作の主人公は、推理小説家に憧れながらも貧乏生活を送る平井太郎。のちに江戸川乱歩となる人物で、ひょんなことから出会った初老の名探偵・白井三郎とともに難事件に巻き込まれていく。
此剧讲述男主因坚持原则而多次失业，好不容易通过了公务员的考试，想着这次一定要保住自己重要的饭碗，却因为目睹诸多不公的事件，下定决心要对抗黑心企业，导正社会歪风的人生故事。
