七年前，宣花（成贤娥 饰）是宪俊（金泰宇 饰）的女友。文昊（刘智太 饰）是宪俊的学弟，同时文昊又一直暗恋宣花。不久宪俊到国外留学，宣花与文昊两人开始约会，但最终也没能走到一起。 宪俊在七年后学成归国，并成了导演，他找到了在大学教书的文昊聚旧，这时候文昊已成家立室。叙谈之间，他们渐渐说起了往日所爱——宣花。他们都想再次见到宣花，于是两人决定一起去寻找宣花。 在一同寻找旧爱的过程中，两个男人之间又开始有了内心的较量。
爱丽斯(凯特•温斯莱特 Kate Winslet饰)住在英国伦敦的乡村，而阿曼达(卡梅隆•迪亚兹 Cameron Diaz饰)则是洛杉矶的美国丽人。她们在天南地北的两端，却遇上了同样的问题：在感情上遭受了挫败，令生活灰暗无光。二人在网上聊天，商议在圣诞节到来之前，到对方的环境去生活，交互双方的住所作为度假场地。于是，一场令人兴奋的旅行开始了。爱丽斯来到美国大都市，阿曼达则乘班机前往极具英伦情调的英国乡村。除了新鲜的生活环境，当地男生的魅力更让她们猝不及防。
万豪和萱萱是一对结婚没多久的小夫妻，恩爱的享受着他们幸福的每一天，可萱萱突然查出患有骨癌。萱萱的病情日渐加重，身体已经开始无力独自行走，眼看自己已经不久人世，她开始担心日后无人照顾万豪，因此，她想把身边的好姐妹青青介绍给万豪，希望在她离开人世之后有人能代替她照顾万豪，萱萱经过精心策划，安排了两人在某咖啡厅见面……
在油站打工的小伙子哈兰（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）有着很深的牛仔情结。他一身牛仔装，常常学牛仔拔枪的“神勇”模样。尽管很多人都嘲笑他，但少女托博（埃文·蕾切尔·伍德 Evan Rachel Wood 饰）却似乎和他意趣相投，二人堕入爱海。 哈兰跟随托博来到小镇的家中，这里住住托博的父亲韦德（大卫·摩斯 David Morse 饰）和弟弟罗尼（罗瑞·库尔金 Rory Culkin 饰）。韦德专横强硬，弟弟一直都在父亲的压抑下成长，个性敏感内向。常常一起外出骑马射枪的哈兰，成为了罗尼的精神依托。慢慢的，罗尼爱上了这个牛仔。 随着父亲对哈兰强硬的排斥、以及哈兰神秘身份的渐渐崭露，这个家庭的矛盾一再升级，直到悲剧的一发不可收拾。
著名摄影师克里斯蒂娜·埃姆斯意外去世，留下与她疏远的女儿梅（Mae），梅感到伤心、愤怒，但又疑问重重。当梅发现一张藏在保险箱里的照片时，她开始钻研她母亲的早年生活——这项调查导致了她与一位记者的一段意想不到的恋情。
阳光男孩黄天阔（彭于晏 饰）的父母经营着一家便当店，某天，他在为听障游泳队送便当时邂逅了清纯美丽的姐妹花——小朋（陈妍希 饰）和秧秧（陈意涵 饰）。姐妹俩的父亲是一名传教士，常年在非洲工作。为了保障姐姐顺利参加听障奥运会，秧秧担负起赚取家用的重任。她每日来去匆匆，辛苦打着几份工。本身即掌握手语的天阔自然而然融入了姐妹俩的生活当中，为了接近心仪的秧秧，他时常在体育馆门口做生意，还费尽心思为秧秧制作爱心便当。相识时间虽短，却让两个年轻人的心越走越近。然而某次约会中，一个小小的误会阻断了他们的交往，与此同时，小朋也遭遇了一场灾难……
橙橙（战菁一 饰）有着一段复杂的过去，从小失去了父母的她被贾浩仁（田征 饰）一家人收留。虽然贾家对橙橙视如己出，但在内心里，橙橙始终感受到一种寄人篱下的战战兢兢。为了报答贾家的养育之恩，橙橙在贾浩仁对他表露出好感之时接受了他，她以为这就是爱。 随着婚期的渐渐逼近，橙橙内心里的焦虑愈演愈烈，她开始怀疑自我怀疑人生，怀疑自己对贾浩仁的只有亲情而并非爱情。在闺蜜艾丽莎（聂鑫 饰）的建议下，橙橙来到海边散心，在那里，她邂逅了名为方亮（田亮 饰）的男子，那一刻，橙橙终于知道了什么是爱情。与此同时，她已陷入了感情和道德的抉择之中。
本片是受奥地利剧作家亚瑟·施尼茨勒的《轮舞》的启发，导演费尔南多·梅里尔斯和编剧将原著中摩登又不停变化的螺旋叙事整合成一个故事，通过剧中人物串联起来：他们来自不同的国家和城市，共同讲述在21世纪生动，充满悬念又感人至深的爱情传说。故事起自维也纳，影片美妙的将巴黎，伦敦，布拉迪斯拉发，里约，丹佛和菲尼克斯，不同城市的人们编织出一幅简单却又令人如痴如醉的叙述。
在京都一带颇有名气的剧团导演海江田优儿（堂珍嘉邦 饰）毫不声张，悄然无息地和之前曾在同一剧团的恋人亚纪（高梨临 饰）结婚，开始了属于他们两人的爱情生活。在此期间海江田正在排演一部新剧，可是他的种种异样让剧团的负责人龙也（松冈充 饰）颇为担心。果不其然，某天海江田突然提出引退的请求，令龙也急于知晓背后的原因。与此同时，亚纪的妹妹阳菜（石桥杏奈 饰）在毫无征兆的情况下出现在海江田的面前，她的一番话让海江田的心布满阴霾。彷徨的一群人，心中各有所思……
小夫妻张谦（印小天 饰）和陆茵(黄奕 饰)在高速公路旁经营一家小餐馆。深夜，张谦骑车回家，因接到陆茵电话，没留意路况，被许城亮(古天乐 饰)驾驶的货柜车撞到。张谦死亡，赶来医院陆茵发现自己怀孕，却决定生下孩子，重开餐馆经营。城亮对车祸心存愧疚，事隔数月，鼓起勇气走进陆茵 的餐馆用餐，更在女友苏珊(莫文蔚 饰) 体谅下，主动帮忙店内杂务，两人渐成好友。后陆茵发现城亮就是撞死丈夫的司机，着城亮被张谦弟张军痛打致重伤…… 城亮回到家中与苏珊矛盾加深，发现两人之间已存在差异，经常大吵。陆茵进院生产，城亮守候照顾，陆茵感动，但她深信城亮只是责任，后把餐馆结束，带儿子回家乡重过新生活，并请城亮回到苏珊身边。但城亮却发觉一切都不复从前，最终跟苏珊分手。半年后，城亮再回国内找寻他相信的东西，去餐馆找陆茵，却发现已经人走楼空……
科妮（罗姗娜·阿奎特 Rosanna Arquette 饰）是博迪（桑德拉·布洛克 Sandra Bullock 饰）最要好的朋友，在一场电视访谈中，她竟然大谈特谈自己和博迪的丈夫比尔（迈克尔·帕尔 Michael Paré 饰）之间的奸情，而之后，比尔也在电视节目中承认了自己的不忠，一怒之下，博迪带着女儿波尼斯（梅·惠特曼 Mae Whitman 饰）回到了母亲位于得克萨斯州的老家。 虽然是比尔有错在先，但博迪却遭到了众人的嘲笑和白眼，大家都很乐意看到曾经高高在上的校花在婚姻中灰头土脸的样子。在老家，博迪见到了自己的初恋情人贾斯汀（小哈里·康尼克 Harry Connick Jr. 饰），在博迪最黑暗的日子里，是贾斯汀给她带来了一丝丝的温暖。
1999年，同卵双胞胎you和me（泰蒂娅·吉拉庞恩斯普 饰）形影不离。两人的外貌极为相似，只能靠me脸上的一颗痣来分辨，所以甚至是母亲也有时会认错。Me在假扮you参加数学补考时遇见了mark（安东尼·布塞尔特 饰），两人一见钟情。 暑假来临，因父母感情不和，两姐妹同母亲一起来到乡下小住。You在学phin琴时遇见到了退学的mark。You爱上了mark，隐瞒了事情的真相并开始了与mark的约会。这让me感觉与you的关系不如从前亲密，you答应以后的约会都是三人一起。随着时间的推移，mark在三人的交往中渐渐喜欢上了me。这被you察觉到，她提出以后的约会不想再带上me了，me一气之下向mark道出事情真相。与此同时，双胞胎姐妹的父母也决定离婚，母亲提出想要带走me的事意外被you听到。You假装me和mark约会也被mark识破。接连被母亲和喜欢的人“抛弃”，you决定去曼谷找爸爸。当晚，me在电视上看到开往曼谷的车发生车祸吓得立刻跑去车站崩溃大哭。幸运的是，you被人迷晕车票被偷没有错上那般死亡列车，两人冰释前嫌相拥而泣。一起离开mark回到了曼谷。故事的结尾，母亲解释了选择me的原因，是因为她觉得you更加独立。两姐妹长大了，令人期盼的2000年也到来了。
你有没有爱过一个人，曾经拼了命，只为和TA在一起。十年前，差生吕钦扬当众告白凌一尧，两人从校园步入社会，为了让她幸福，他不惜以命相搏。然而金钱、房子、婚姻等现实的考验，却将两人越推越远。十年长跑，他们能否还记得曾经刻在心底的约定：我要我们在一起。 电影改编自长帖《与我十年长跑的女友明天要嫁人了》。
