本片依照季节交叉着串讲了三段凄美爱情故事。 《燃烧的红叶》一篇，佐和子（菅野美穗）被男友松元（西岛秀俊）背叛，承受不住打击服药自杀，不遂变为呆子，松元在结婚当日得悉后，心生愧疚逃婚，开始用一根红绳将他与佐和子系在一起浪迹天涯。《夏日的碧海》一篇，人气偶像歌手春日奈（深田恭子）于一次交通事故中毁容，痴心歌迷为了陪伴她，不惜自毁双目。《静寂的雪山》一篇，年老患病的黑帮大佬自知时日无多，心血来潮到故地重游，发现任由沧海变桑田，旧情人仍像几十年前一样每逢周六就带好盒饭在相约的时间和地点守候他。
电影讲述了产科医生方昊一段艰辛的求学和追爱之路。有着晕血症的方昊在上大学时，因志愿被调剂而学医，几欲放弃医学，但为了和心爱的女生沈悠悠一起，持之以恒的苦恋和自我救赎就此开始，大学生涯中方昊和他的奇葩室友闯出一连串啼笑皆非的闹剧，读研究生时又阴错阳差被分到妇产科方向，一个先天条件这么差的男生，能否历练成一名优秀的产科男医生？能否追到真爱？
本片由5段故事组成。北漂屌丝男陈锋（陈思诚 饰）在好友（郭京飞 饰）的告别单身派对上对白领沈彦（佟丽娅 饰）一见钟情，随后两人开展了热恋，不料不久后两人未婚先孕，二人准备结婚但却遭到了沈彦母亲的反对，此时沈的有钱前男友洪江（耿乐 饰）又再次出现了。与此同时陈锋的老板 吴峥（王学兵 饰）由于出轨被老婆张蕾（余男 饰）发现，愤怒的张蕾深夜画着浓妆走出了家门……张蕾的老板刘辉（梁家辉 饰）与佳玲（刘嘉玲 饰）秘密来到希腊偷情，却不料两人因为意见不合险些吵翻。刘辉的女儿阳阳（欧阳娜娜 饰）发现隔壁班的男生（刘昊然 饰）经常跟自己搭乘同一辆车回家，意外认识后两人无话不谈，微妙的感情在两人心中产生。男孩的姥姥（斯琴高娃 饰）得了绝症，乐观的她决定给老伴（王庆祥 饰）找一个新的伴侣协助他走过余生，一名海归老太太（金燕玲 饰）走进了老两口的生活……
影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感，用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后，琼爱上同班同学俊。但命运弄人，在琼接受俊求爱的那天，俊遭遇事故去世了。四年过去，琼一直视为小弟的诚也爱上了琼，后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候，俊突然以Ken的名字出现，还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题，并泄露了许多当年的秘密。
有“情圣”之称的云帆（姜潮 饰）与几个恋爱达人朋友组成了“恋爱操作团”，成立了一家专门帮助单身客户解决恋爱问题的爱情中介公司——爱情公社。主要帮助那些不会谈恋爱，不懂得如何追求爱情的男女实现爱情理想，帮助他们改变形象、撰写情话、制造氛围，通过对被追对象的了解量身定制解决方案，帮助单身客户跻身恋爱的大本营。在为爱情出谋划策的过程中，云帆遇到了一位影响公司命脉的大客户，却发现被追的女主角竟然是自己一直难以忘记的前女友王妍（周韦彤 饰），两人相爱相杀，在感情刚有转机之时，一直暗恋云帆的夏薇（李漫荻 饰）揭穿了两人当年分手的真正原因......
药剂师仁丘（韩石圭 饰）有一份优厚的职业，是个名副其实的好男人。但因为有个精神迟钝的哥哥的原因，他的婚姻大事也被延后了。这时候设计师慧兰（金智秀 饰）搬到了仁丘的村子里住。美丽高贵的慧兰无心恋爱，却因为父亲欠下的债务，与债务人打交道的时候表现泼辣。 仁丘得知了前女友结婚的消息情绪低落，在药店里喝酒，与前来买安眠药的慧兰聊起天来。两个同是身处苦境的人一同喝着啤酒，渐渐对对方产生了好感。 他们的生活甜蜜，越来越热爱对方。但这时候仁丘的母亲的病逝了，照顾哥哥的责任落到了仁丘的身上，刚刚堕胎了的妹妹也说要回到哥哥仁丘身边。现实的残酷，又会否阻挡爱情的前进呢？
塔西（赞达亚 饰）曾是网球奇才，后来转为教练，在场上和场下都有股不容忽视的强大力量。她的丈夫阿特（迈克·费斯特 饰）曾经拿下冠军但后来屡次连败，正当她计划为他挽救劣势时，发生了出乎意料的转折；她的丈夫对上了过气的帕特里克（乔什·奥康纳 饰），他曾是塔西的前男友， 同时也是她丈夫过往的死党。随着他们的过去与现在互相冲击，紧张局势随之升高，塔西必须自问，为了获胜需要付出何种代价。
笨蛋爱上天才，会有结果吗？平凡女孩原湘琴（林允饰）喜欢上了天才少年江直树（王大陆饰），在她表白失败准备放弃之际，爸爸居然带着自己搬进了直树家里？！一个猛追，一个猛逃，热闹欢腾的纯真高中生活就此上演。朝夕相处中，直树渐渐被湘琴乐观的无畏精神吸引，他开始怀疑：湘琴究竟是人生偏差、还是自己的命中注定?
Rachel,Sharon,Sherming是多年好友,Sharon的男朋友Roy對她並不忠誠,Sharon決意與Roy分手,往紐約發展,她們許下諾言,於三年後在老地方酒吧見面,但Sherming似對Rachel心存芥蒂,原來Rachel在Sharon離港期間竟與Roy同居,但更意外的, 是Roy沒想到Sherming也會出現,而Sherming毫不諱言說出,自己早已跟Roy走在一起.....
Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。
在一场旅行之中，Chanachol（查克利·彦纳姆 Shahkrit Yamnarm 饰）邂逅了美丽的导游小姐Mekhala（卡恩皮彻尔·凯特玛妮 Karnpitchar Ketmanee 饰），两人一见钟情坠入了情网。然而，Mekhala拥有着神秘不可告人的身世，一条可怕凶猛的大蛇宛如她的守护者一般，会攻击每一个试图靠近它的主人的男人。灵蛇的存在并没有让Chanachol死心，却是他的妻子发现了丈夫的不忠，令Chanachol和Mekhala的恋情陷入了举步维艰的境地。最终，Mekhala选择了离开，与此同时，Chanachol亦发现妻子和自己的下属兼好友有染。心灰意冷的Chanachol想到了了断自己的性命，但在死之前，他唯一想最后再看一眼的人是Mekhala。最终，Chanachol死在了灵蛇的利牙之下，而Mekhala则开启了另一段似曾相识的情缘。
林奕新（朱海彬 饰）一家在汕头经营一家小杂货店，他和妹妹都在读中学。他在汕头金山中学就读，和同学梁梦洁（卢倩 饰）青梅竹马，互有好感。本来梦洁准备大学考中山大学的，奕新也跟着报了中大。谁料后来梦洁反而去了杭州一所大学，只有奕新上了中大。在大学里，两人仍有书信往来，虽然梦洁也有了男朋友。奕新（吴启垒 饰）被选去演话剧《暗恋桃花源》，和他搭档的是可爱的女生，来自苏州的苏心蕊（杨婕 饰）。日复一日的排练中，心蕊对奕新情愫暗生。然而奕新却对梦洁念念不忘，他无法接受心蕊的爱也有因为心蕊是外省女生的缘故。于是心蕊狠下心来到了汕头，准备了解奕新的成长环境，更好的接近他。奕新和心蕊偶然在汕头重逢，两人回到了广州，正式成了恋人。然而有一天梦洁的突然出现，又扰乱了奕新的世界......
文佳宜（林青霞 饰）是一个普通的女孩，和药厂研究院叶坚（江明 饰）交往已久，不出意外的话，两人日后一定会幸福的携手步入婚姻的殿堂。然而，在文佳宜的内心里，常常对两人的这段感情抱有一丝丝的疑惑，直到有一天，借助在她家的表哥高宁（秦祥林 饰）提出要搬走时，文佳宜才震惊的发现了自己内心里对于高宁的感情。 实际上，高宁也深爱着文佳宜，只是因为不想破坏她和叶坚的恋情才选择了敬而远之。当高宁和文佳宜互相表白了心意后，叶坚崩溃了。在一个下着大雨的夜晚，叶坚约了文佳宜和高宁出来，他要报复这两个令他痛苦万分的人。
